Halaman
Senyawa OrganikPada abad ke-18 diketahui senyawa hidrokarbon hanya dapatdiperoleh dari makhluk hidup sehingga senyawa hidrokarbon disebutsenyawa organik. Di Kelas X Anda telah belajar sifat khas atom karbonyang dapat berikatan dengan atom karbon dan atom-atom lain selainatom hidrogen. Sifat inilah yang menjadikan senyawa karbon melimpahdi alam dengan berbagai sifat fisika dan sifat kimia. Senyawa hidrokarbonmemiliki sifat tertentu akibat adanya atom selain atom karbon danhidrogen di dalamnya. Atom-atom tersebut dinamakan gugus fungsionalsenya a hidrokarbon.Gugus fungsional pada senyawa hidrokarbon tersebut berperanpenting dalam kereaktifannya terhadap senyawa atau atom lain. Olehkarena itu, para Kimiawan banyak mensintesis senyawa hidrokarbon yangmengandung gugus fungsi berbeda-beda untuk dimanfaatkan dalamberbagai aplikasi. Kosmetik untuk wanita, cuka yang digunakan padamakanan, dan pengawet bahan biologis merupakan contoh aplikasi zatyang mengandung senyawa hidrokarbon dengan gugus fungsi yangberbeda. Apa sajakah gugus fungsi senyawa hidrokarbon tersebut? Andadapat menemukan jawabannya setelah mempelajari bab ini.A. Gugus FungsionalSenyawa KarbonB. HaloalkanaC. Alkohol dan EterD. Aldehid dan KetonE. Asam Karboksilatdan EsterF. Senyawa KarbonMengandungNitrogenmemahami senyawa organik dan reaksinya, benzena dan turunannya, danmakromolekulHasil yang harus Anda capai:mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat, kegunaan, danidentifikasi senyawa karbon (haloalkana, alkanol, alkoksi alkana, alkanal, alkanon,asam alkanoat, dan alkil alkanoat)Setelah mempelajari bab ini, Anda harus mampu:153Proses pengisian bahan kertas oleh bahan yang mengandung senyawa organik(hidrokarbon dengan gugus karbonil), di pabrik kertas, Swiss.Sumber:www.paperhistory.orgBab6
154Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIA.Gugus Fungsional Senyawa KarbonAtom karbon, di samping memiliki kemampuan berikatan denganatom karbon lain, juga dapat berikatan dengan atom unsur-unsur lain.Dalam hidrokarbon, atom karbon dapat berikatan dengan atom hidrogenmembentuk senyawa hidrokarbon. Selain itu, atom karbon dapat jugaberikatan dengan atom-atom lain, seperti oksigen, nitrogen, fosfor,belerang, dan halogen.Atom atau gugus atom yang terikat pada senyawa hidrokarbon dapatmenentukan sifat-sifat senyawa karbon. Atom atau gugus karbon tersebutlebih reaktif dari yang lainnya, dinamakan gugus fungsi. Dengan kata lain,gugus fungsi adalah bagian reaktif dari senya a karbon yang menentukansifat fisika dan kimia senya a karbon.Jika atom halogen (F, Cl, Br, I) terikat pada senyawa hidrokarbonmaka senyawa yang terbentuk akan memiliki sifat-sifat fisika dan kimiayang ditentukan oleh gugus tersebut. Perhatikan Tabel 6.1.XOHOCHOCOCOHOCOONHHGugus FungsiRumus umumNamaR–XR–OHR–O–R'R–CHOR–CO–R'R–COOHR–COO–R'RNH2HaloalkanaAlkoholEterAldehidKetonAsam karboksilatEsterAminaTabel 6.1Gugus Fungsional Senyawa Karbon1.Apakah yang dimaksud dengan senyawa hidrokarbon?2.Atom karbon memiliki sifat khas . Apakah maksud dari pernyataan tersebut?3.Apa yang dimaksud dengan senyawa turunan hidrokarbon?Tes Kompetensi AwalTabel tersebut menunjukkan beberapa gugus fungsi, rumus umumdengan R yang menyatakan residu dari hidrokarbon, dan nama kelompoksenyawa karbon yang dibentuknya. Selain menentukan tata nama senyawakarbon secara bersistem (IUPAC), gugus fungsi juga menentukan sifatfisika dan sifat kimia senyawa bersangkutan.Kata Kunci•Hidrokarbon•Gugus fungsi
155Senyawa OrganikBerbagai reaksi kimia senyawa karbon ditentukan oleh gugus fungsi.Sebagian besar reaksi senyawa karbon merupakan perubahan gugus fungsimenjadi gugus fungsi lain. Dengan demikian, gugus fungsi memiliki peranpenting dalam mempelajari senyawa karbon dan reaksi senyawa karbon.B.HaloalkanaHaloalkana adalah senya a karbon yang mengandung halogen.Haloalkana memiliki rumus umum:CnH2n+1XX adalah atom halogen (F, Cl, Br, I). Dengan kata lain, haloalkanaadalah senyawa karbon turunan alkana yang atom H-nya diganti olehatom halogen.1.Tata Nama HaloalkanaTatanama senyawa haloalkana diawali dengan kata fluoro, kloro,bromo, atau iodo dan diikuti nama alkana yang mengikatnya.Contoh:CH3–CH2–IMonoiodoetanaCH3–CH2–CH2–CH2ClMonoklorobutanaCH2Br–CH2Br1,2–dibromoetanaCHCl3Triklorometana (kloroform)CCl4Tetraklorometana (karbon tetraklorida)2.Isomer HaloalkanaIsomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama,tetapi susunan atom-atomnya berbeda. Ada beberapa macam isomer,seperti isomer posisi, isomer struktur, isomer fungsional, dan isomer cis-trans.Berdasarkan fakta, haloalkana memiliki isomer posisi dan isomerstruktural. Perhatikan struktur haloalkana berikut.H3CH2CH2CClH3CHCCH3Cl 1-kloropropana 2-kloropropanaKerjakanlah di dalam buku latihan.1.Mengapa gugus fungsi memiliki peran penting dalammempelajari senyawa karbon dan reaksi senyawakarbon? Jelaskan.Tes Kompetensi SubbabA2.Sifat-sifat apa sajakah yang dapat dijelaskan melaluigugus fungsi? Jelaskan.Cari tahu oleh Anda sifat dari senyawa kloroform. Mengapa kloroform bersifat membius?Kegiatan InkuiriKata Kunci•Haloalkana•Isomer posisi•Isomer struktur•Isomer fungsional•Isomer cis-trans
156Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIKedua senyawa itu memiliki rumus molekul sama, yakni C3H7Cl, tetapiposisi atom klorin berbeda. Pada 1–kloropropana terikat pada atom karbonnomor 1, sedangkan pada 2–kloropropana terikat pada atom karbon nomor2. Kedua senyawa ini dikatakan berisomer satu sama lain, yaitu isomer posisi.Isomer struktur menyatakan perbedaan struktur dari senyawahaloalkana yang memiliki rumus molekul sama. Perhatikan strukturmolekul berikut dengan rumus molekul sama, yakni C4H9Cl.H3CH2CH2CH2CClH3CCCH3ClCH3H3CH2CHCCH3Cl1-klorobutana 2-kloro-2-metilpropana 2-klorobutanaKetiga senyawa itu tergolong halobutana, tetapi berbeda strukturnya.Olehkarena itu, ketiga senyawa tersebut berisomer struktur (senyawa denganrumus molekul sama, tetapi berbeda struktur molekulnya). Disamping itu,1–klorobutana dan 2–klorobutana berisomer posisi3.Sifat HaloalkanaSenyawa klorometana dan kloroetana berwujud gas pada suhu kamardan tekanan normal. Haloalkana yang lebih tinggi berupa cairan mudahmenguap. Titik didih isomer haloalkana berubah sesuai urutan berikut:primer sekunder tersier, seperti ditunjukkan pada tabel berikut.Energi ikatan rata-rata (dalam kJ mol–1): C–F = 485; C–Cl = 339;C–Br = 284; C–I = 213. Hal ini menunjukkan bahwa senyawa iodoalkanapaling reaktif untuk gugus alkil yang sama. Ikatan C–F adalah palingkuat sehingga senyawa fluoroalkana relatif stabil dan banyak digunakansebagai gas propelan dalam bentuk aerosol.Haloalkana dapat dihidrolisis menjadi alkohol yang bersesuaian jikadiolah dengan basa alkali berair. Persamaan reaksinya:C2H5Br + NaOH(berair)Refluks⎯⎯⎯→C2H5OH + NaBrEtanol cair dapat digunakan sebagai pelarut untuk haloalkana.Atom halogen pada haloalkana dapat diganti oleh gugus siano(–CN) dengan cara pemanasan. Contohnya, bromopropana dicampurkandengan kalium sianida dalam alkohol cair akan membentuk propanonitrildan kalium bromida. Persamaan reaksinya:C2H5Br + KCNRefluks alkohol⎯⎯⎯⎯⎯→C2H5CN + KBrTabel 6.2Titik Didih Senyawa Haloalkana1–kloropropana2–kloropropana1–klorobutana2–klorobutana1–kloro–2–metil propana2–kloro–2–metil propanaSenyawaTitik Didih (°C)4634,877686951Sumber:Kimia Lengkap SPPM, 1985Refluks adalah teknik mendidihkancairan dalam wadah labu distilasiyang disambung dengan alatpengembun (kondensor refluks)sehingga cairan terus-meneruskembali ke dalam wadah.Refluks is technique to boil someliquid in the distillation flask which isconnented with condensor apparatusso that the liquid will be runningback into the flask.NoteCatatan
157Senyawa OrganikJika haloalkana dipanaskan dalam larutan amonia beralkohol dalamwadah tertutup akan dihasilkan amina. Persamaan reaksinya:C2H5Br + 2HN3Δ⎯⎯→C2H5NH2 + HBr Etilamina4.Pembuatan dan Kegunaan Senyawa HaloalkanaSenyawa haloalkana tidak dapat dibuat langsung dari alkana melaluireaksi substitusi sebab hasilnya selalu campuran haloalkana, sepertiditunjukkan pada reaksi berikut.4CH4 + 5Cl2⎯⎯→ CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4 + 5H2Untuk membuat haloalkana tunggal bergantung pada senyawahaloalkana yang akan diproduksi. Reaksinya tidak melalui reaksisubstitusi, tetapi melalui beberapa tahap reaksi.a.Pembuatan Haloform (CHX3)Jika etanol direaksikan dengan X2 (Cl2 atau I2) dalam suasana basa(NaOH), mula-mula etanol dioksidasi menjadi etanal (aldehid).Kemudian, bereaksi dengan X2 membentuk trihaloetanal (CX3–COH).Dalam suasana basa, trihaloetanal berubah menjadi haloform. Tahap-tahapreaksinyasebagai berikut.1) CH3CH2–OH+ Cl2⎯⎯→H3CCOH + 2HCl2)H3CCOH + 3Cl2⎯⎯→Cl3CCOH + 3HCl3)Cl3CCOH + NaOH⎯⎯→HCOONa + HCCl3Senyawa karbon yang dapat dibuat menjadi senyawa haloalkanaadalah senyawa yang memiliki gugus metil terikat pada atom C yangberikatan dengan atom oksigen. Rumus umumnya:RCCH3OHContohnya, etanol, etanal, aseton, dan senyawa yang sejenis.Jika alkana direaksikan dengan halogen pada suhu tinggi atau adanyacahaya ultraviolet, akan terbentuk campuran alkilhalida.3CH4 + 6Cl2ν⎯⎯→hCH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + 6HClReaksi antara CH4 dan Cl2 memiliki sifat-sifat khas sebagai berikut.1) Reaksi tidak terjadi dalam keadaan gelap atau pada suhu rendah.2) Reaksi terjadi jika ada cahaya ultraviolet atau pada suhu di atas 250°C.3) Sekali reaksi dimulai, reaksi akan terus berlangsung hingga pereaksihabis atau cahaya ultraviolet dihilangkan.Diskusikan dengan teman sekelas Anda, apakah yang terjadi jika di lingkungan yangterik matahari terdapat gas klorin dan gas alam?Kegiatan InkuiriPergantian atom atau gugus olehatom atau gugus lain dinamakanreaksi substitusi.Replacement of an atom or a groupby anothers called substitutionreaction.NoteCatatan
158Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIHasil reaksi meliputi CH2Cl2 (diklorometana), CHCl3 (kloroform), CCl4(karbon tetraklorida), CH3Cl (klorometana), dan C2H6. Fakta inimengisyaratkan adanya mekanisme reaksi berantai yang melibatkan tigaproses, yaitu pemicu rantai,perambatan rantai, dan pengakhiran rantai.1) Pemicu RantaiMolekul Cl2 dapat dipecah menjadi sepasang atom klor denganmenyerap energi dari cahaya ultraviolet atau kalor.Cl2 + energi ⎯⎯→ 2Cl•ΔH°= 243,4 kJ mol–1Atom klor yangdihasilkan pada reaksi ini adalah radikal bebas sebabmengandung satu elektron tidak berpasangan.2) Perambatan RantaiRadikal bebas seperti atom Cl• sangat reaktif. Atom Cl• dapatmengeluarkan atom hidrogen dari CH4 membentuk HCl dan radikal CH3•.Radikal CH3• selanjutnya mengeluarkan atom klor dari molekul Cl2membentuk CH3Cl dan radikal Cl• yang baru.CH4 + Cl• ⎯⎯→ CH3• + HClΔH°= –16 kJ mol–1 CH4CH3• + Cl2⎯⎯→ CH3Cl + Cl•ΔH°= –87 kJ mol–1 CH3ClOleh karena atom Cl• juga dibangkitkan pada tahap kedua makasetiap atom Cl• yang bereaksi pada tahap pertama reaksi akanberkesinambungan (berantai). Reaksi berantai ini terjadi sampai denganradikal yang terlibat dalam tahap perambatan rantai dihancurkan.3) Pengakhiran RantaiRadikal yang mempertahankan reaksi terus berlangsung suatu ketikadapat bergabung antarsesamanya dalam tahap pengakhiran rantai.Pengakhiran rantai dapat terjadi dalam tahap berikut.2Cl•⎯⎯→ Cl2ΔH°= –243,4 kJ mol–1 Cl2CH3• + Cl• ⎯⎯→ CH3ClΔH°= –330,0 kJ mol–1 CH3Cl2CH3•⎯⎯→ CH3CH3ΔH°= –350,0 kJ mol–1 CH3CH3Tahap akhir dapat terjadi dengan cara dinetralkan oleh dinding reaktor.b.Kegunaan Kloroform (CHCl3)Kloroform merupakan senyawa karbon berwujud cair yang mudahmenguap pada suhu kamar dan berbau khas. Kloroform tidak larut dalamair, tetapi larut dalam alkohol atau eter. Kloroform biasa digunakan untukobat bius (anestetika) dan sebagai pelarut untuk lemak, lilin, dan minyak.Namun demikian, efek samping dari kloroform dapat merusak hatisehingga jarang dipakai sebagai obat bius, kecuali untuk penelitian dilaboratorium. Haloalkana yang sering dipakai sebagai obat bius adalah2–bromo–2–kloro–1,1,1–trifluoroetana.c.Kegunaan Iodoform (CHI3) dan Tetraklorokarbon (CCl4)Iodoform berwujud padat pada suhu kamar, berwarna kuning, danmempunyai bau yang khas. Iodoform sering digunakan sebagai antiseptik.Diskusikan dalam kelas, mengapa radikal bebas sangat reaktif? Hubungkan dengankonfigurasi elektronnya.Kegiatan InkuiriKata Kunci•Reaksi berantai•Radikal bebas
159Senyawa OrganikKerjakanlah di dalam buku latihan.1.Tuliskan rumus struktur dan tata nama dari semuasenyawa yang memiliki rumus molekul C4H9Br2.2.Tuliskan reaksi yang terjadi jika 1,2–dibromoetanadireaksikan dengan kalium hidroksida berair dalamkeadaan panas. Apakah nama senyawanya?Tes Kompetensi SubbabB3.Tuliskan reaksi hidrolisis dari 1–klorobutana.Apakah nama senyawanya?Karbon tetraklorida merupakan zat cair yang tidak berwarna denganmassa jenis lebih besar dari air. Uap CCl4 tidak terbakar sehingga seringdigunakan sebagai pemadam kebakaran. Selain itu, juga digunakansebagai pelarut untuk lemak dan minyak.d.Kegunaan Kloroetana (C2H5Cl) dan Fluorokarbon (CF2Cl2)Kloroetana banyak digunakan untuk pembuatan tetraetil timbal yangditambahkan ke dalam bensin untuk memperbaiki bilangan oktan.4CH3CH2Cl + 4Na + 4Pb ⎯⎯→ (CH3CH2)4Pb + 4NaCl + 3PbFluorokarbon merupakan senyawa karbon yang mudah menguap, tidakberacun, tidak mudahterbakar, dan tidak berbau, terutama senyawa freon–12 (CF2Cl2). Freon–12 digunakan secara luas sebagai pendingin dansebagai gas propelan dalam aerosol. Jenis fluorokarbon yang paling banyakdipakai adalah CCl3F dan CF2Cl2.C.Alkohol dan EterAlkohol dan eter adalah senya a karbon yang mengandung atom oksigenberikatan tunggal. Kedudukan atom oksigen di dalam alkohol dan eterserupa dengan kedudukan atom oksigen dalam molekul air.Oleh karena itu, dapat dikatakan bahwa struktur alkohol samadengan struktur air. Satu atom H pada air merupakan residu hidrokarbon(gugus alkil) pada alkohol. Struktur eter dikatakan sama dengan strukturair. Kedua atom H pada air merupakan gugus alkil pada eter.OHHORHORRAir Alkohol Eter1Alkohol (R-OH)Berdasarkan posisi atom karbon yang mengikat gugus hidroksil dalamsenyawa alkohol maka alkohol dikelompokkan ke dalam tiga golongan,yaitu sebagai berikut.Diskusikan dalam kelas, mengapa CCl4 tidak dapat terbakar seperti halnya CO2?Hubungkan dengan biloks atom C yang tertinggi.Kegiatan Inkuiri
160Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIa.Alkohol primer (1°) adalah suatu alkohol dengan gugus hidroksil(–OH) terikat pada atom karbon primer. Atom karbon primer adalahatom karbon yang mengikat satu atom karbon lain.b.Alkohol sekunder (2°) adalah alkohol dengan gugus hidroksil(–OH) terikat pada atom karbon sekunder. Atom karbon sekunderadalah atom karbon yang mengikat dua atom karbon lain.c.Alkohol tersier (3°) adalah alkohol dengan gugus hidroksil (–OH)terikat pada atom karbon tersier. Atom karbon tersier adalah atomkarbon yang mengikat tiga atom karbon lain.a.Tata Nama AlkoholAda dua cara penataan nama alkohol, yaitu cara trivial dan caraIUPAC. Pada cara trivial, alkohol disebut alkil alkohol sehingga dalampemberian nama alkohol selalu diawali dengan nama alkil diikuti kataalkohol. Pada cara IUPAC, nama alkohol diturunkan dari nama alkana,dengan akhiran –a diganti oleh –ol. Contohnya:CH3–CH2–OHTrivial: etil alkohol; IUPAC: etanolTata nama alkohol menurut IUPAC mirip dengan tata nama alkana.Perbedaannya terletak pada penentuan rantai induk yang terpanjang.Pada alkohol, rantai induk terpanjang harus mencakup gugus hidroksildengan nomor urut untuk gugus hidroksil terkecil. Contoh:H3CCH2CH2CHCH3OH2-pentanolbukan 4-pentanolBeberapa contoh penataan nama alkohol menurut trivial dan IUPACdapat dilihat pada Tabel 6.3.H2CC OHHHR112H2CC OHCH3HRH2CCOHCH3CH3R123Kata Kunci•Alkohol primer•Alkohol sekunder•Alkohol tersier•Gugus hidroksil
161Senyawa OrganikGambar 6.1Berbagai macam minuman yangmengandung alkohol.Jika diminum, akan memabukkansebab bersifat racun yang dapatmengganggu sistem syaraf.H3CCH2CH2OHH3CCHCH3OHH3CCHCH2OHCH3CHCH2OHH3CH3CH3CC OHCH3CH3CHOHH2CCHCH2OHH2CRumus StrukturNama Trivialn–propil alkoholIsopropil alkoholsek–butil alkoholIsobutil alkoholter–butil alkoholVinil alkoholAlil alkoholTabel 6.3Beberapa Penataan Nama Alkohol Menurut Trivial dan IUPACNama IUPAC1–propanol2–propanol2–butanol2–metil–1–propanol2,2–dimetiletanol1–etenol2–propen–1–olSumber: vancouversider.comb.Isomer pada AlkoholBerdasarkan posisi gugus hidroksil, hampir semua alkohol memilikiisomer, yang disebut isomer posisi. Isomeri ini memengaruhi sifat-sifatfisika alkohol.Tata Nama AlkoholTentukan nama dari senyawa alkohol berikut.H3CCH2CHCH3CH2CH2CH2CH2CHCH3OHJawabRantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus hidroksil dengannomor atom terkecil, yaitu ada 9 dengan gugus hidroksil pada posisi nomor 2.Pada atom C nomor 7 terdapat gugus metil. Jadi, nama lengkap senyawa itu adalah7–metil–2–nonanol.Contoh6.1
162Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIKetiga senyawa pada Contoh 6.2memiliki rumus molekul sama, yaituC4H10O, tetapi rumus struktur berbeda. Oleh karena rumus struktur berbedamaka ketiga alkohol tersebut berbeda sifat fisika maupun sifat kimianya.c.Sifat dan Kegunaan AlkoholAlkohol merupakan zat yang memiliki titik didih relatif tinggidibandingkan hidrokarbon yang jumlah atom karbonnya sama. Hal inidisebabkan adanya gaya antarmolekul dan adanya ikatan hidrogenantarmolekul alkohol akibat gugus hidroksil yang polar.Alkohol yang memiliki atom karbon kurang dari lima larut dalamair. Kelarutan ini disebabkan oleh adanya kemiripan struktur antaraalkohol (R–OH) dan air (H–OH). Oleh karena itu, makin panjang rantaikarbon dalam alkohol kelarutan dalam air makin berkurang. Beberapasifat fisika alkohol ditunjukkan pada tabel berikut.Nama SenyawaJumlah CTabel 6.4Sifat Fisika Alkohol (Titik Didih dan Kelarutan di Dalam Air)Titik Didih (°C)Kelarutan (g 100 mL air)pada 20°C1233444464,578,397,282,3117,099,5107,982,2larut sempurnalarut sempurnalarut sempurnalarut sempurna8,312,511,1larut sempurnaMetanolEtanol1–propanol2–propanol1–butanol2–butanolIsobutil alkoholter–butil alkoholTemukan perbedaan sifat fisika dan sifat kimia dari isomer C4H10O.Kegiatan InkuiriIsomer Posisi pada AlkoholSuatu alkohol memiliki rumus molekul C4H10O. Berapa jumlah isomer posisi yangada dan gambarkan strukturnya.JawabTidak ada rumus yang tepat untuk menentukan jumlah isomer dalam senyawakarbon, melainkan harus digambarkan semua struktur yang mungkin terbentuk.(1)H3CCH2CH2CH2OH (n–butanol)(2)H3CCH2CHCH3OH (2–butanol)(3)H3CC CH3CH3OH(2–metil–2–propanol)Berdasarkan struktur yang dapat digambarkan maka C4H10O memiliki 3 buahisomer posisi.Gambar 6.2Kegunaan alkoholBahan bakarPelarutPerekatMinumanKosmetik AlkoholContoh6.2Sumber:Kimia Organik Dasar (Sabirin, M), 1993
163Senyawa Organik1) Metanol (CH3–OH)Metanol dibuat secara besar-besaran melalui distilasi kayu kerasmenghasilkan sekitar 225 galon distilat yang mengandung 6% metanol.Saat ini, sekitar 95% metanol diproduksi melalui hidrogenasi CO dengankatalis (ZnO, Cr2O3) dan dipanaskan secara bertingkat dengan tekanantinggi agar terjadi reaksi berikut.CO(g) + 2H2(g)⎯⎯→CH3OH(A)Di industri, metanol digunakan sebagai bahan baku pembuatanformaldehid, sebagai cairan antibeku, dan pelarut, seperti vernish. Padakendaraan bermotor, metanol digunakan untuk bahan bakar mobilformula.2) Etanol (CH3–CH2–OH)Etanol sudah dikenal dan digunakan sejak dulu, baik sebagai pelarutobat-obatan (tingtur); kosmetika; minuman, seperti bir, anggur, dan whiskey.Etanol dapat dibuat melalui teknik fermentasi, yaitu proses perubahansenyawa golongan polisakarida, seperti pati dihancurkan menjadi bentukyang lebih sederhana dengan bantuan enzim (ragi).Produksi alkohol dari pati (jagung, beras, dan gandum) pertama-tama melibatkan pengubahan pati secara enzimatik menjadi glukosa.Selanjutnya, diubah menjadi alkohol dengan bantuan zymase, yaknienzim yang diproduksi oleh jamur hidup.(C6H10O5)x + xH2O⎯⎯→ xC6H12O6 Pati GlukosaC6H12O6⎯⎯→ 2C2H5OH + 2CO2 Glukosa etanolDi industri etanol dibuat dengan dua cara, yaitu (1) fermentasi black-strap molasses dan (2) penambahan air terhadap etena secara tidaklangsung, seperti persamaan reaksi berikut.CH2=CH2 + H2SO4⎯⎯→ CH3CH2HSO4CH3CH2HSO4 + H2O⎯⎯→ CH3CH2OH+ H2SO4Isopropil alkohol adalah obat gosok yang umum digunakan. Adapunlarutan 70% isopropil alkohol dalam air digunakan untuk sterililisasikarena dapat membunuh bakteri.Kata Kunci•Ikatan hidrogen•HidrogenasiAlkohol merupakan senyawa yang mudah terbakar. Mungkinkah alkohol digunakansebagai bahan bakar bioalkohol pengganti minyak bumi? Jika mungkin, kemukakankelebihan dan kekurangannya sebagai bahan bakar.Kegiatan Inkuiri3) PolialkoholSenyawa alkohol yang mengandung dua atau lebih gugus hidroksildigolongkan sebagai poliol dan diberi nama dengan –diol, –triol, danseterusnya. Glikol adalah nama trivial untuk 1,2–diol. Etilen glikolmerupakan hasil industri yang digunakan sebagai zat antibeku, dan dibuatsecara komersial dari etena. Rumus kimianya:
164Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIHOCH2CH2OHIUPAC:1,2-etanadiol; trivial: etilen glikolTrihidroksi alkohol yang penting adalah gliserol, yaitu suatu turunanpropana. Rumus kimianya:CHH2CCH2OHOHOH1,2,3-trihidroksipropana atau gliserolGliserol sebagai hasil samping pada pembuatan sabun dari lemak dannatrium hidroksida cair.d.Identifikasi dan Sintesis AlkoholSuatu larutan ZnCl2 dalam HCl pekat dikenal sebagai pereaksi ucas.Pereaksi ini digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder,dan tersier. Pada suhu kamar, alkohol tersier bereaksi sangat cepatmembentuk alkil klorida. Alkohol sekunder bereaksi dalam waktubeberapa menit. Alkohol primer bereaksi jika dipanaskan.Selain pereaksi Lucas, pereaksi tionil klorida (SOCl2) dapat jugadigunakan untuk identifikasi alkohol. Alkohol dan tionil klorida bereaksimembentuk alkil klorosulfit yang kurang stabil sebab mudah berubahmenjadi alkil klorida dan gas SO2 dengan pemanasan.ROH + SOCl2HCl−⎯⎯⎯→ROSOCl⎯⎯→ RCl + SO2Dengan H2SO4, alkohol dapat mengalami dehidrasi menjadi alkena.Dehidrasi artinya pelepasan molekul air. Alkohol tersier terdehidrasi lebihcepat, dan alkohol primer terdehidrasi paling lambat untuk jumlah atomkarbon yang sama.(CH3)3–COH + H2SO460°⎯⎯⎯→(CH3)2C=CH2 + H2O(CH3)2–COH + H2SO4100°⎯⎯⎯→CH3–CH=CH2 + H2OCH3–CH2–COH + H2SO4180°⎯⎯⎯→CH3–CH=CH2 + H2OAlkohol dapat dioksidasi menjadi senyawa yang mengandung guguskarbonil, seperti aldehid, keton, dan asam karboksilat. Alkohol primerdioksidasi membentuk aldehid, dan jika dioksidasi lebih lanjut menjadiasam karboksilat.Gambar 6.3Berbagai macam produk komersialyang mengandung alkohol. Radiatorcoolantmengandung etilen glikol.Gambar 6.4Substitusi gugus hidroksi (–OH) olehatom klor (–Cl) membentukhaloalkana , etil klorida.Etanol + HCl ZnCl2⎯⎯⎯→ etil klorida.Sumber:Chemistry: The Central Science,2000C2H5ClSumber: Sougou KagashiEtanolHCl
165Senyawa OrganikAlkohol sekunder dioksidasi menjadi suatu keton, sedangkan alkoholtersier tidak dapat dioksidasi. Secara umum reaksi oksidasi alkohol dapatdituliskan sebagai berikut.RCH2OHOksidator⎯⎯⎯⎯→CHOROksidator⎯⎯⎯⎯→RC OHOAlkohol (1°) Aldehid Asam karboksilatOHHCH3CH3COksidator⎯⎯⎯⎯→OCH3CH3CAlkohol (2°) ketonOksidator yang dapat digunakan adalah asam kromat (H2CrO3) dankromat anhidrida (CrO3). Jika yang ingin diproduksi aldehid makagunakan oksidator khusus seperti campuran piridin dan kromat anhidridadengan rasio 2:1 dalam pelarut nonpolar.Oleh karena alkohol dapat dioksidasi menjadi senyawa karbonil makaalkohol dapat disintesis dari senyawa karbonil melalui reaksi reduksi(kebalikan oksidasi). Reduksi senyawa karbonil melalui hidrogenasikatalisis atau dengan hidrida logam akan menghasilkan alkohol primer,sedangkan keton akan menghasilkan alkohol sekunder. Alkohol tersiertidak dapat dibuat dengan cara ini.Selain dengan cara reduksi, alkohol disintesis dengan pereaksirignard, baik untuk alkohol primer, sekunder, maupun tersier. Kelebihanreaksi Grignard, selain dapat menghasilkan alkohol tersier juga dapatdigunakan untuk memperpanjang rantai hidrokarbonnya.Gambar 6.5(a) Oksidasi alkohol primer menjadialdehid.(b) Alkohol tersier tidak dapatdioksidasiR-CH2OH + KMnO4→ R-CHO(a)(b)KetonAlkohol (2°)Aldehid Alkohol (1°)R3–COH + KMnO4→Alkohol (1°)AldehidAlkohol (3°)Sumber: Sougou KagashiKMnO4KMnO4RCHORCHOHHRCR'ORCHOHRKata Kunci•Pereaksi Lucas•Pereaksi tionil klorida•Pereaksi Grignard421) LiAIH 2) H O ⎯⎯⎯⎯→4+21) NaBH 2) H O;H⎯⎯⎯⎯→
166Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIICH3⎯O⎯CH3CH3⎯ O⎯CH2⎯CH3CH3⎯CH2⎯O⎯CH2⎯CH3CH3⎯CH⎯CH2⎯CH2⎯CH3 O CH2⎯CH3⎯ O⎯CH2⎯CH2⎯CH3Rumus StrukturNama TrivialNama IUPACDimetil eterEtil metil eterDietil eterIsopentil etil eterFenil propil eterMetoksi metanaMetoksi etanaEtoksi etena2-etoksi pentanaFenoksi propanaTabel 6.5Penataan Nama Eter Menurut Trivial dan IUPACDengan pereaksi Grignard, alkohol primer dapat dibuat dari formaldehiddan etilen oksida, alkohol sekunder dibuat dari aldehid dan metil format, danalkohol tersier dibuat dari keton dan ester.2.Eter (R–O–R')Eter adalah senyawa yang memiliki dua residu hidrokarbon yang dapatsama atau berbeda, seperti ditunjukkan berikut ini.CH3⎯O⎯CH3CH3⎯O⎯CH2⎯CH3CH3⎯CH2⎯O⎯CH2⎯CH3Berdasarkan ketiga contoh tersebut maka dapat ditarik kesimpulanbahwa rumus umum eter adalah R–O–R'.a.Tata Nama EterMenurut trivial tata nama eter didasarkan pada nama gugus alkilatau aril yang terikat pada atom oksigen. Urutan namanya sesuai denganabjad dan diakhiri dengan kata –eter.Menurut sistem IUPAC, gugus –OR disebut gugus alkoksi sehinggapenataan nama senyawa eter dimulai dengan nama gugus alkoksi diikutioleh nama rantai utamanya. Gugus alkoksi dianggap sebagai cabang yangterikat pada rantai induk. Beberapa contoh penamaan eter dapat dilihatpada tabel berikut.Kata Kunci•Gugus alkoksi•Interaksi antarmolekul Aldehid Alkohol (2°) Keton Alkohol (3°) Formaldehid Alkohol (1°)HCHORCHOHHRCHORCR'OHHRCR'ORCR'OHR21)R Mg X2)H O −−⎯⎯⎯⎯→1+221)RMg X2)H O H −−⎯⎯⎯⎯⎯→+221)R Mg X2)H O H −−⎯⎯⎯⎯⎯→
167Senyawa Organikb.Isomeri FungsionalSeperti telah diuraikan di atas bahwa eter dan alkohol memilikikemiripan dalam strukturnya. Rumus strukturnya adalahR–O–H (alkohol)R–O–R (eter)Beberapa contoh alkohol dan eter yang memiliki rumus molekul samaditunjukkan pada tabel berikut.Senyawa eter dapat juga berbentuk siklik. Eter siklik yang beranggotakantiga termasuk golongan epoksida, dan merupakan hasil oksidasi dari alkena.Contoh yang paling sederhana adalah, etilen oksida atau lebih dikenal dengannama oksirana.Oleh karena itu, nama senyawa epoksida sering diturunkan dari namaalkenanya sebelum dioksidasi menjadi eter, dan diberi akhiran –oksidaatau dengan nama kedua alkil yang terikat pada oksirana dan diberiakhiran –oksirana.Butilen oksidaEtilen oksida (oksirana)Berdasarkan Tabel 6.6, alkohol dan eter memiliki rumus molekulsama, tetapi rumus strukturnya berbeda. Jadi, dapat dikatakan bahwaalkohol dan eter berisomeri struktur satu sama lain.Di samping isomer struktur, eter dan alkohol juga memiliki gugusfungsional berbeda. Oleh sebab itu, dapat dikatakan bahwa eter berisomerifungsional dengan alkohol. Isomer fungsional adalah rumus molekul sama,tetapi gugus fungsi beda.C2H6OC3H8OC4H10ORumus molekulAlkoholEteretanolpropanolbutanolTabel 6.6Isomer Fungsional Eter dan AlkoholCH3CH2OHCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OHdimetil eteretil metil eterdietil eterCH3–O–CH3CH3CH2OCH3CH3CH2OCH2CH3NamaRumus strukturNamaRumus strukturTata Nama EterSebutkan nama senyawa eter berikut.JawabGugus sebelah kiri adalah isopropil dan gugus kanan adalah etil. Jadi, penataan namasenyawa itu adalahIUPAC : 2–etoksi isopropanaTrivial: isopropil etil eterContoh6.3Etil metil eterPropanolCH3CH3HCCH2OCH3H2H3CCOCH3H3CCCOHH2H2H2CCH2O
168Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIc.Sifat dan Kegunaan EterTidak seperti alkohol, eter tidak memiliki ikatan hidrogenantarmolekul sehingga titik didih eter di bawah titik didih alkohol untukjumlah atom karbon yang sama, misalnya etanol dan dimetil eter.Etanol berisomer dengan dimetil eter (C2H6O), tetapi wujudnyaberbeda. Pada suhu kamar, dimetil eter berwujud gas, sedangkan etanolberwujud cair.Eter kurang larut di dalam pelarut air dibandingkan alkohol. Hal inidisebabkan eter memiliki kepolaran rendah. Walaupun sesama molekuleter tidak terjadi antaraksi, tetapi eter dapat berantaraksi dengan airdan alkohol. Makin tinggi rantai alkil dalam eter makin kurangkelarutannya di dalam air.Eter tidak bereaksi dengan hampir semua oksidator maupun reduktor.Demikian juga dalam asam dan basa, eter cenderung stabil, kecuali padasuhu tinggi. Karena itu, eter sering digunakan sebagai pelarut untukreaksi-reaksi organik.Di samping kegunaannya sebagai anestetik, dietil eter secara luasdipakai sebagai pelarut untuk lemak, lilin, atau zat-zat lain yang kuranglarut dalam air. Divinil eter (CH2=CH–O–CH=CH2) memilikikemampuan anastetik tujuh kali lebih besar daripada dietil eter.Pada umumnya eter bersifat racun, tetapi jauh lebih aman jikadibandingkan kloroform untuk keperluan obat bius (Gambar 6.6).Penggunaan eter harus hati-hati karena mudah terbakar.Umumnya eter dibuat dari dehidrasi alkohol. Dietil eter dapat dibuatmelalui pemanasan etanol dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar140°C hingga reaksi dehidrasi sempurna. Perhatikan Gambar 6.7.Dimetil eterDietil eterOksiranaNamaTitik Didih (°C)Kelarutan (g 100mL)–24,034,513,5Larut sempurna8,0Larut sempurnaTabel 6.7Sifat Fisika Eter (Titik Didih dan Kelarutan)Gambar 6.6Sejak zaman dulu, eter digunakansebagai zat pembius.Sumber: Heineman Advanced Science:Chemistry,2000Isomer Alkohol dan EterTuliskan isomer yang mungkin dari senyawa dengan rumus molekul C3H8O.JawabBerdasarkan fungsionalnya:CH3–O–CH2–CH3(dietil eter)Berdasarkan posisi gugus hidroksil:CH3–CH2–CH2–OH(n–propanol)CH3–CH–CH3(2–propanol) OHJadi, ada tiga isomer yang mungkin.Contoh6.4Sumber:Kimia Organik Dasar (Sabirin, M), 1993
169Senyawa OrganikKerjakanlah di dalam buku latihan.1.Tuliskan rumus struktur dari senyawa alkohol berikut.a.2,2–dimetilpentanolb.4–heksen–2–ol2.Tentukan nama dari senyawa alkohol berikut.a.H3CCH2CCH3CH2CH2CH2CH3OHb.H3CCH2CCH3CH2CHCH2CH2CH3HOCH33.Gambarkan struktur isomer posisi dari alkohol denganrumus molekul C5H12O. Kemudian, tentukan namamasing-masing isomer itu dengan menggunakanTes Kompetensi SubbabCaturan IUPAC dan trivial.4. Jelaskan mengapa alat-alat kedokteran, terutamauntuk operasi harus direndam dalam alkohol.5. Air nira jika disimpan lama atau dipendam dalamtanah selama lebih dari satu minggu akan berubahmenjadi suatu alkohol (arak). Jelaskan berdasarkanreaksi fermentasi gula.6. Tuliskan rumus struktur dari senyawa eter berikut.a.2–metoksi butanab.difenil eterc.dietil oksirana7. Tuliskan isomer yang mungkin dari senyawa yangmemiliki rumus molekul C4H10O.8. Mengapa oksirana lebih larut di dalam air daripadadimetil eter, padahal massa molekul relatif keduasenyawa itu tidak berbeda jauh?9. Mengapa senyawa eter pada umumnya kurang larutdi dalam air, tetapi larut dalam benzen?10. Tuliskan suatu reaksi pembuatan etil metil eterdengan cara Williamson.CH3CH2OH + HOCH2CH324HSO⎯⎯⎯→ CH3CH2–O–CH2CH3 + H2OSintesis eter secara besar-besaran dengan metode illiamson, yaitureaksi antara alkil halida dengan alkoksi atau fenoksi, persamaan reaksinyasecara umum:RO + R'X ⎯→R–O–R' + X–Keterangan:R= Karbon primer; sekunder, dan tersier; atau aril.R' = Karbon primer atau metil.Gambar 6.7Pembuatan eter dari alkoholSumber:Sougou KagashiPenangas minyak140°CEsEterAlkoholKata Kunci•Metode Williamson•Dehidrasi
170Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIID.Aldehid dan KetonBeberapa senyawa yang memiliki gugus karbonil antara lain aldehid,keton, asam karboksilat, dan ester. Aldehid adalah salah satu kelompoksenyawa karbonil yang memiliki gugus karbonil yang berikatan denganatom hidrogen pada ujung rantai induknya.COGugus karbonil1.Aldehid (R–COH)Aldehid merupakan salah satu kelompok senyawa karbon yangmemiliki gugus karbonil. Gugus tersebut terletak di ujung rantai karboninduk yang diakhiri dengan atom hidrogen.RCHORumus umum aldehidBeberapa senyawa aldehid yang umum di antaranya adalahBerdasarkan contoh tersebut, atom karbon pada gugus karbonildihubungkan dengan satu atom hidrogen dan satu gugus alkil (R) atauaril (Ar), dengan rumus umum R–COH.a.Tata Nama AldehidAldehid sudah dikenal sejak lama sehingga penataan namamenggunakan nama trivial sering dipakai. Menurut sistem IUPAC, namaaldehid diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran –amenjadi–al. Oleh karena itu, aldehid disebut juga alkanal.Tata nama pada aldehid sama dengan tata nama pada alkohol, rantaiterpanjang harus mengandung gugus aldehid. Contoh:Gambar 6.8Gugus aldehid selalu di ujung rantaihidrokarbon.Gambar 6.9Proses pelapisan kertasSenyawa karbonil sering digunakansebagai pelarut dalam bahan perekat.Ketika bahan perekat diaplikasikan,pelarut menguap meninggalkanbahan perekat.Sumber: Heinemann Advance Science:Chemistry,2000Carilah informasi tentang metode atau prosedur untuk mengidentifikasi adanya formalindalam suatu material.Kegiatan Inkuiri3-metilpentanalH3CH2CCHCH3H2CCOHH3CHCCH2H2CCOHClH3CHCCHCOH4-kloropentanal2-butenalCOH3CHH3CH2CCOHCOHHIUPAC: MetanalTrivial : FormaldehidEtanalAsetaldehidPropanalPropionaldehid
171Senyawa Organikb.Sifat dan Kegunaan AldehidAldehid disintesis melalui oksidasi alkohol primer. Persamaan reaksisecara umum adalah sebagai berikut.R⎯CH2⎯OH[]⎯⎯→RCHOAlkohol primerAldehidOksidator yang digunakan adalah oksidator kuat seperti KMnO4,NaIO4, atau K2Cr2O7. Perhatikan Gambar 6.10.Selain dengan cara oksidasi alkohol primer, sintesis aldehid dapatjuga dilakukan dengan reaksi riedel-craftmenggunakan aril halogen dankatalis AlCl3 atau AlBrO3. Disamping itu, dapat juga dilakukan denganpereaksi Grignard (R–Mg–X).Gugus karbonil pada aldehid menunjukkan gugus yang bersifat polar.Hal ini disebabkan oleh atom oksigen dan karbon mempunyai perbedaankeelektronegatifan cukup besar. Kepolaran gugus karbonil ditunjukkanoleh sifat fisika aldehid, seperti titik didih lebih tinggi (50–80°C)dibandingkan senyawa hidrokarbon dengan masa molekul relatif sama.Gambar 6.10Oksidasi alkohol primer dengandikromat menghasilkan aldehid.3C2H5OH(aq) + Cr2O72–(aq) + 8H+→8CH3CHO(aq) + 2Cr3+(aq) + 7H2O(A)Sumber:Sougou KagashiEtanol +dikromat + asamsulfatAsetaldehidaSekilasKimiaSumber:Jendela IPTEK: Kimia, 1997.Kata Kunci•Gugus karbonil•Reaksi Friedel-craftPenataan Nama AldehidTuliskan nama senyawa aldehid berikut menurut IUPAC dan trivial.CHCH2CH2CHOH3CH3CJawabResidu alkil yang mengikat gugus aldehid adalah suatu isopentil. Jadi, penamaanmenurut trivial dan IUPAC adalahTrivial : isopentilaldehidIUPAC: 4–metilpentanalContoh6.5Baekland lahir di Belgia. Diabermigrasi ke Amerika Serikat,kemudian dia mempelajari reaksifenol dan formaldehida.Dia membuat plastik pada tahun1907 dengan mereaksikan fenoldengan formaldehida. Produknyadinamakanbakelite. Bahan ini tahanpanas, tetapi kelemahannya adalahwarnanya yang gelap.Industri radio dan televisimemanfaatkan keuntungan bakelityang mudah dibentuk, termasuksifat-sifatnya yang dapat melindungi.Leo Baekland(1863–1944)
172Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIFormaldehidAsetaldehidPropionaldehidButiraldehidBenzaldehidIsobutiraldehidNamaTitik Didih (°C)Kelarutan dalam Air (g 100mL)–2120497617864Larut sempurnaLarut sempurna167Kurang larutTidak larutTabel 6.8Sifat Fisika Senyawa Golongan AldehidAldehid dengan berat molekul rendah memiliki bau yang tajam.Misalnya, HCHO (metanal atau formaldehid) dan CH3CHO (etanalatau asetaldehid). Dengan meningkatnya massa molekul aldehid, baunyamenjadi lebih harum. Beberapa aldehid dari hidrokarbon aromatismemiliki bau khas yang menyegarkan.Formaldehid diperoleh melalui oksidasi metanol. Gas yang terbentukjika dilarutkan ke dalam air sampai 37% dinamakan formalin, dijualsebagai pengawet spesies biologi. Kegunaan utama formaldehid untukindustri plastik dan resin.Gambar 6.12Oksidasi metanol membentukformaldehida.CH3OH + CuO → HCOH + H2OGambar 6.11Formalin digunakan untuk pengawetorgan biologis (tidak untukmakanan).Sumber: Sougou KagashiPembuatan AldehidTuliskan reaksi pembentukan formaldehid dari metanol menggunakan oksidatorKMnO4.JawabHC HOHH4KMnO⎯⎯⎯⎯→HC HOContoh6.6CuAir 50 °CMetanolSumber: Sougou KagashiSumber:Kimia Organik Dasar (Sabirin, M), 1993
173Senyawa Organik2.Keton (R–CO–R')Keton tergolong senyawa karbonil karena memiliki gugus fungsionalC=O, dan atom karbon pada gugus karbonil dihubungkan dengan duaresidu alkil (R), dan atau aril (Ar). Beberapa rumus struktur keton diantaranya:H3CCOC2H5CH3COCH3H3CCOC6H13Berdasarkan rumus struktur tersebut dapat disimpulkan bahwasenyawa keton memiliki rumus umum sebagai: RCOR', dengan residualkil (R) atau aril (Ar) dapat sama atau berbeda.CR'ORRumus umum ketona.Tata Nama KetonSebagaimana halnya aldehid, pada senyawa keton dikenal juga namaIUPAC dan nama trivial. Penamaan dengan sistem IUPAC diturunkandari nama alkana dengan mengganti akhiran –a dengan –on. Oleh karenaitu, keton secara umum disebut golongan alkanon.Penomoran rantai karbon induk diberikan kepada atom karbon yangterdekat dengan gugus karbonil. Dengan kata lain, atom karbon padagugus karbonil diambil nomor yang terendahnya.Penamaan secara trivial, kedua gugus alkil atau aril yang terikatpada gugus karbonil disebutkan lebih dulu menurut alfabet, kemudiandiikuti dengan kata keton. Contoh penamaan senyawa keton terdapatdalamTabel 6.9.Gambar 6.13Posisi gugus karbonil pada ketonselalu di antara rantai hidrokarbon.GuguskarbonilGugus alkilRumus strukturTrivialIUPACDimetil ketonEtil metil ketonDietil ketonSikloheksanonPropanon2–butanon3–pentanonSikloheksanonTabel 6.9Penataan Nama pada Keton Menurut Trivial dan IUPACH3CCCH3OH3CCH2COCH3H3CH2CCOCH2CH3O
174Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIb.Isomer pada KetonIsomer posisi yang terjadi pada keton disebabkan oleh adanyaperubahan dalam kedudukan gugus karbonil dalam rantai, misalnya:H3CCH2CH2CCH3OH3CCH2CCH2CH3O 2-pentanon 3-pentanonSelain isomer posisi dalam molekul itu sendiri, keton dapat jugaberisomeri fungsional dengan aldehid, misalnya propanal berisomerifungsional dengan propanon.H2CCHOH3CH2CCHOH3C PropanalPropanonc.Reaksi Identifikasi Aldehid dan KetonUntuk mengenal adanya gugus aldehid dan keton dalam suatusenyawa dapat dilakukan dengan pereaksi , –dinitrofenilhidrazin. Reaksiantara aldehid atau keton dengan pereaksi 2,4–dinitrofenilhidrazinmembentuk suatu endapan dari 2,4–dinitrofenilhidrazon. Persamaanreaksinya:CORH+NO2O2NHNNH2⎯→NO2O2NHNNH3CHC Asetaldehid 2,4-dinitrofenilhidrazin Aldehid 2,4-dinitrofenilhidrazonCCH3H3CO+NO2O2NHNNH2⎯→NHNNO2O2NCH3CCH3Aseton 2,4-dinitrofenilhidrazin Aseton 2,4-dinitrofenilhidrazonPenamaan pada KetonBerilah nama pada senyawa keton berikut menurut IUPAC dan trivial.CH3CHCH3CH2CCH3OJawabMenurut IUPAC, tentukan rantai induk terpanjang yang mengandung gugus karbonildengan nomor paling rendah. Jadi, penataan nama menurut IUPAC dan trivial adalahIUPAC: 4–metil–2–pentanon.Trivial: isobutil metil ketonContoh6.7Hasil reaksi adisi H2O pada C3H6, apabiladioksidasi akan membentuk ....A.propanolB.propenolC.propanonD.asam propanoatE.n-propil alkoholPembahasanReaksi adisi:CH3–CH=CH2 + H2O→CH3CHOHCH3[0]⎯⎯→ 2–propanolCH3COCH3 propanonJadi, hasil akhir adalah propanon. (C)SPMB 2004MahirMenjawab
175Senyawa OrganikUntuk membedakan aldehid dan keton dapat dilakukan dengan caraoksidasi. Aldehid mudah dioksidasi menghasilkan asam karboksilat,sedangkan keton tahan terhadap oksidasi. Dengan oksidator kuat padakondisi tertentu akan terjadi reaksi:CORH[O]⎯⎯→COROH(Suatu asam karboksilat)COR1R2[O]⎯⎯→ Tidak terjadi reaksiTes Tollen (larutan AgNO3 dalam amonia berlebih) merupakan metodeyang digunakan untuk membedakan aldehid dan keton di laboratorium.(Gambar 6.14) Prinsip dasarnya adalah kemudahan oksidasi keduagolongan senyawa ini. Perak(I) mudah direduksi menjadi logam perakoleh aldehid, tetapi tidak oleh keton.Untuk mengujinya, campurkan cuplikan dengan pereaksi Tollen padatabung reaksi bersih. Jika senyawa adalah aldehid maka setelah beberapamenit logam perak akan menempel pada bagian dalam tabung sebagaipelapis yang reflektif (reaksi yang digunakan untuk membuat cermin),sedangkan keton tidak terjadi reaksi.Cara lain untuk membedakan aldehid dan keton adalah denganpereaksi ehling (larutan Cu2+ dalam Basa kuat seperti KOH). Aldehiddapat mereduksi larutan Fehling membentuk endapan merah Cu2O,sedangkan keton tidak terjadi reaksi. Perhatikan Gambar 6.15.Gambar 6.15Pereaksi Fehling akan memberikanendapan berwarna merah bata.Sumber:Heinemann Advanced Science:Chemistry, 2000CORH+ 2CuO⎯⎯→COROH+ Cu2O AldehidAsam karboksilatGambar 6.14Tes tollen digunakan untukmembedakan aldehid dan keton. Jikaterbentuk cermin, menunjukkanadanya aldehid.Kata Kunci•Tes Tollen•Pereaksi FehlingSumber: Sougou KagashiAldehidCuOEndapan merah bata
176Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIId.Sifat, Pembuatan, dan Kegunaan KetonPembuatan keton dapat dilakukan dengan cara oksidasi alkoholsekunder (seperti yang telah diterangkan pada bagian alkohol).AsetonMetil etil keton2–pentanon3–pentanon2–heksanon3–heksanonNamaRumusTitik Beku (°C)Titik Didih (°C)CH3COCH3CH3COC2H5CH3COC3H7C2H5COC2H5CH3COC4H9C2H5COC3H7– 94– 86– 76– 41– 355680102101150124Tabel 6.10Sifat Fisika Senyawa KetonGambar 6.16Oksidasi alkohol sekunder dengandikromat keton.3CH3CH(OH)CH3(aq) + Cr2O72–(aq) +8H+→3CH3–CO–CH3(aq) + 2Cr3+(aq) +7H2O(A)Selain dengan cara oksidasi, keton dapat dibuat melalui reaksiFriedel-craft terutama untuk pembuatan aril keton dengan katalisaluminium halida. Persamaan kimianya:+CClOR3AlCl⎯⎯⎯→CROBenzena Asil klorida Aril ketonBeberapa sifat senyawa keton yang umum adalah sebagai berikut.a.Keton dengan jumlah atom C rendah (C1 – C5) berwujud cair padasuhu kamar.b.Oleh karena keton memiliki gugus karbonil yang polar maka senyawaketon larut dalam pelarut air maupun alkohol. Kelarutan senyawaketon berkurang dengan bertambahnya rantai alkil.c .Adanya kepolaran menimbulkan antaraksi antarmolekul keton sehinggasenyawa keton umumnya memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkandengan senyawa nonpolar yang massa molekulnya relatif sama. Titikdidih beberapa senyawa keton ditunjukkan pada tabel berikut.Aseton merupakan senyawa keton paling sederhana. Aseton berwujudcair pada suhu kamar dengan bau yang harum. Cairan ini sering digunakansebagai pelarut untuk vernish, pembersih cat kayu, dan pembersih catkuku. Dalam industri, aseton digunakan sebagai bahan baku untukmembuat kloroform.Sumber:Kimia Lengkap SPPM, 1985Sumber: Sougou Kagashi2 –propanolAsetonK2Cr2O7
177Senyawa OrganikE.Asam Karboksilat dan EsterAsam karboksilat mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil.Walaupun gugus karboksilat merupakan gabungan gugus karbonil dangugus hidroksil, tetapi sifat-sifat gugus tersebut tidak muncul dalam asamkarboksilat karena menjadi satu kesatuan dengan ciri tersendiri. Esteradalah turunan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus hidroksiloleh gugus alkoksi dari alkohol.1.Asam Karboksilat (R–CO–OH)Asam karboksilat memiliki gugus fungsional karboksil (–COOH)dengan rumus umum:RCOHORumus umum asam karboksilatBeberapa contoh asam karboksilat adalah sebagai berikut.H3CCOHOH3CCH2COHOH3CCH2CH2COHO Asam format Asam asetat Asam propionatAseton dapat melarutkan lemak. Mungkinkah kotoran berlemak yang menempel padapakaian dapat dibersihkan oleh aseton? Diskusikan dan selidiki dengan teman kelompokAnda.Kegiatan InkuiriKerjakanlah di dalam buku latihan.1.Tuliskan rumus struktur untuk senyawa aldehidberikut.a. 2–bromo–3–pentunalb.3–fenilheksanalc.3,3–dietil–5–oktenal2.Tuliskan reaksi pembuatan formaldehid dari reduksigas CO dengan gas H2 menggunakan katalis Pt.3.Si Badrun menyimpan asetaldehid di gelas kimiatidak ditutup. Ketika esok harinya akan digunakanpraktikum, ditemukan semua asetaldehid hilang. SiBadrun menduga dibuang oleh temannya. Apakahdugaan si Badrun cukup beralasan? Terangkan.4.Tuliskan rumus struktur dari senyawa keton berikut.a.difenil ketonb.etil vinil ketonc.4–metil–3–heksena–2–onTes Kompetensi SubbabD5.Apakah senyawa dengan rumus molekul C2H4Omemiliki isomer, baik posisi maupun fungsional?Jelaskan.6.Berapa jumlah isomer yang mungkin dapat dibentukdari senyawa dengan rumus molekul C3H6O?7.Apakah pereaksi 2,4–dinitrofenilhidrazin dapatdigunakan untuk membedakan aldehid dan keton?Jelaskan.8.Selain cara pada nomor 7, metode apa lagi yang dapatdigunakan untuk membedakan aldehid dan keton?9.Gula pasir apabila direaksikan dengan larutan Fehlingakan terbentuk endapan berwarna merah bata,mengapa?
178Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIH–COOHCH3–COOHCH3–CH2–COOHCH3–(CH2)2–COOHCH3–(CH2)3–COOHCH3–(CH2)4–COOHCH3–(CH2)5–COOHCH3–(CH2)6–COOHCH3–(CH2)7–COOHCH3–(CH2)8–COOHRumusNama TrivialAsam formatAsat asetatAsam propionatAsam butiratAsam valeratAsam kaproatAsam enantatAsam kaprilatAsam pelargonatAsam kapratTabel 6.11Penataan Nama Asam Karboksilat Menurut Trivial dan IUPACNama IUPACAsam metanoatAsam etanoatAsam propanoatAsam butanoatAsam pentanoatAsam heksanoatAsam heptanoatAsam oktanoatAsam nonanoatAsam dekanoatGambar 6.17Makanan yang mengandung asamkarboksilat.Sumber: Chemistry: The Central Science, 2000Kata Kunci•Gugus karboksilata.Tata Nama Asam KarboksilatAsam asetat merupakan senyawa pertama yang ditemukan darigolongan asam karboksilat. Oleh sebab itu, penataan nama asamkarboksilat umumnya diambil dari bahasa Latin berdasarkan namasumbernya di alam.Asam format (formica, artinya semut) diperoleh melalui distilasi semut,asam asetat (acetum, artinya cuka) dari hasil distilasi cuka, asam butirat(butyrum, kelapa) ditemukan dalam santan kelapa, dan asam kaproat(caper, domba) diperoleh dari lemak domba.Menurut sistem IUPAC, penataan nama asam karboksilat diturunkandari nama alkana, di mana akhiran -a diganti -oat dan ditambah kataasam sehingga asam karboksilat digolongkan sebagai alkanoat. Beberapanama asam karboksilat ditunjukkan pada Tabel 6.11.Pemberian nomor atom karbon pada asam karboksilat menurut sistemIUPAC dimulai dari atom karbon gugus karbonil dengan angka 1,2,3,dan seterusnya. Adapun trivial menggunakan huruf unani, seperti α,β,γ dan dimulai dari atom karbon nomor 2 dari sistem IUPAC. Contohpenataan nama asam karboksilat:H3CCH2CH2CH2COOHAsam pentanoat (asam valerat)Untuk gugus karboksil yang terikat langsung pada gugus siklik,penataan nama dimulai dari nama senyawa siklik diakhiri dengan namakarboksilat, seperti ditunjukkan berikut ini.COHOCOHOCHCH2COHOH3CCH3 Asam sikloheksana karboksilatAsam-siklo-2-heksena karboksilat Asam-3-metilbutanoat (β–metilbutirat)5 4 3 2 1γβα
179Senyawa OrganikSuatu asam karboksilat dapat memiliki dua gugus fungsi CO2H,dikenal sebagai dikarboksilat. Beberapa asam dikarboksilat ditunjukkanpadaTabel 6.12. Senyawa-senyawa tersebut diisolasi dari bahan alam.Asam tartrat misalnya, adalah hasil samping fermentasi anggur; asamsuksinat, asam fumarat, asam malat, dan oksalo asetat adalah zat antaradalam metabolisme karbohidrat di dalam sistem sel.Beberapa asam trikarboksilat juga dikenal dan berperan penting dalammetabolisme karbohidrat. Contoh senyawa kelompok ini adalah asamsitrat. Rumus strukturnya seperti berikut.CH2CCH2CO2HCO2HCO2HHOAsam sitratb.Sifat dan Kegunaan Asam KarboksilatDua asam karboksilat paling sederhana adalah asam metanoat danasam etanoat, masing-masing memiliki titik didih 101°C dan 118°C.Tingginya titik didih ini disebabkan oleh adanya tarik menarikantarmolekul asam membentuk suatu dimer.HOOC – COOHHOOC – CH2– COOHHOOC –(CH2)2–COOHcis– HOOC – CH=CH – COOHtrans– HOOC – CH=CH – COOHHOOC – (CH2)4– COOHRumus StrukturNama TrivialAsam oksalatAsam malonatAsam suksinatAsam maleatAsam fumaratAsam adipatTabel 6.12Penataan Nama Asam Dikarboksilat (Trivial dan IUPAC)Asam etanadioatAsam propanadioatAsam butanadioatAsamcis–butenadioatAsamtrans–butenadioatAsam heksanadioatNama IUPACSekilasKimiaVitamin CPrioritas pengembangankimia organik pada abad ke–20hanya pada zat yang bersumber darialam. Zat-zat tersebut dinamakanproduk alami, yang pertama kalidigunakan tanpa pengetahuankomposisi kimianya. Seperti vitaminC yang berasal dari buah lemon dansitrus lainnya, baru diketahuistruktur kimianya pada tahun 1933.Struktur vitamin C adalahsenyawa organik asam karboksilat,yaituasam askorbat, denganstruktur molekul seperti berikut.Pada saat struktur kimiavitamin C diketahui, KimiawanOrganik berusaha mensintesissenyawa tersebut. Pada tahun 1933,sintesis vitamin C dapat dilakukansecara lengkap. Sintesis vitamin Cdari glukosa lebih murah daripadamengekstraknya dari sitrus atausumber alami lainnya.Di seluruh dunia, lebih dari 80juta pon vitamin C disintesis setiaptahunnya. Perbedaan yangdihasilkan dari hasil sintesis dandari bahan alami, seperti jeruk,terletak pada banyaknya zat lainselain vitamin C yang terkandungdalam jeruk. Namun pada dasarnya,keduanya sama.Sumber:Chemistry(Mc Murry, J and Fay, R),2001CCCCOCHHOCHOHHHHOOHOPenamaan Asam KarboksilatTuliskan nama untuk asam karboksilat berikut.CH2CHCH2CHH3CCOHOCH3CH2CH3JawabRantai induk mengandung enam atom karbon atau suatu heksanoat.Pada atom nomor 2 terikat gugus metil, dan pada atom nomor 4 terikat gugus etil. Jadi,nama asam karboksilat tersebut adalahIUPAC : asam 4–etil–2–metilheksanoatTrivial: asamγ–etil–α–metil–kaproatContoh6.8
180Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIICOOHH3CCHOOCH3Struktur dimer dari asam asetatDitinjau dari gugus fungsionalnya, asam karboksilat umumnya bersifatpolar, tetapi kepolaran berkurang dengan bertambahnya rantai karbon.Makin panjang rantai atom karbon, makin berkurang kepolarannya,akibatnya kelarutan di dalam air juga berkurang.Sebagaimana alkohol, empat deret pertama asam karboksilat (format,etanoat, propanoat, dan butanoat) dapat larut baik di dalam air. Asampentanoat dan heksanoat sedikit larut, sedangkan asam karboksilat yangrantai karbonnya lebih panjang tidak larut.Asam karboksilat juga dapat larut di dalam pelarut yang kurang polar,seperti eter, alkohol, dan benzena. Kelarutan di dalam pelarut kurangpolar ini makin tinggi dengan bertambahnya rantai karbon. Oleh karenaitu, lemak dapat larut di dalam benzena dan eter (lemak adalah esterdari asam karboksilat).Akibat kepolaran dan struktur dimer dari molekul asam karboksilatmenimbulkan titik didih dan titik beku lebih tinggi dibandingkan alkoholdengan massa molekul yang relatif sama. Titik beku dan titik didih dariasam karboksilat ditunjukkan pada Tabel 6.13.Senyawa utama asam karboksilat yang dibuat secara besar-besaranadalah asam metanoat, asam etanoat, dan asam propanoat (Gambar6.19). Asam metanoat berwujud cair dan berbau tajam. Asam ini dapatmengakibatkan kulit melepuh, kayu menjadi lapuk, dan besi mudahberkarat. Asam metanoat digunakan untuk peracikan obat (aspirin),menggumpalkan getah karet (lateks), dan membasmi hama.Asam metanoat atau asam asetat berbau menyengat. Denganbertambahnya panjang rantai, bau asam karboksilat menjadi lebih tidakdisukai. Contohnya, asam butirat ditemukan dalam keringat manusiayang berbau tidak sedap.Asam asetat (cuka) berwujud cair dan berbau menyengat. Wujudasam asetat murni menyerupai es, disebut sebagai asam asetat glasial.Asam asetat digunakan untuk selulosa, bumbu dapur, penahan warnaTabel 6.13Titik Beku dan Titik Didih Asam KarboksilatFormatAsetatPropionatButiratValeratKaproatLauratMiristatPalmitatStearatSenyawaTitik Beku (°C)Titik Didih (°C)816,6–22–6–34–344546370100,5118141164187205225251269287Gambar 6.19Kegunaan asam karboksilatGambar 6.18Jeruk mengandung asam sitrat dapatdigunakan untuk membersihkankarat pada besi.Sumber: Heinemann Advance Science:Chemistry,2000PencelupPembasmi seranggaPlastikMinumanCatBumbu masakPengawetAsam KarboksilatCukaKata Kunci•Dikarboksilat•Trikarboksilat•DimerSumber:Kimia Organik Dasar (Sabirin, M), 1993
181Senyawa Organikagar tidak mudah luntur, pembuatan cat, dan pelarut. Asam benzoat (asamkarboksilat aromatik) digunakan sebagai bahan pengawet pada makanan,seperti kecap, saos tomat, dan minuman dari buah-buahan.c.Pembuatan Asam KarboksilatAsam karboksilat dapat dibuat dengan cara oksidasi alkohol atauhidrolisis senyawa nitril.1) Oksidasi Alkohol PrimerAsam karboksilat biasanya diperoleh melalui oksidasi alkohol primerdengan suatu oksidator yang kuat, seperti natrium dikromat dalam asamsulfat pekat. Persamaan kimianya:3R–CH2OH + 2Cr2O72– + 16H+⎯⎯→ 3R–COOH + 4Cr3+ + 11H2O2) Hidrolisis Nitril (Sianida Organik)Apabila alkil sianida (nitril) dididihkan dengan katalis asam ataubasa akan terbentuk asam karboksilat. Pada reaksi ini terbentuk amonia.Persamaan kimianya:R–CN + 2H2O + HCl ⎯⎯→R–COOH + NH3 + HCl2.Ester (R–COOR')Ester adalah senya a yang dapat dianggap turunan dari asam karboksilatdengan mengganti ion hidrogen pada gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon.Beberapa contoh ester ditunjukkan berikut ini.H3CCOOCH3H3CCH2COOCH3H3CCH2COCH3OCH4Gambar 6.20Percobaan pembuatan cuka dilaboratoriumKelarutan Asam Karboksilat di Dalam AirDi antara isomer karboksilat berikut, mana yang memiliki kelarutan paling tinggi didalam pelarut air dan di dalam benzena?a.asam pentanoatb.asam 2–metilbutanoatc.asam 3–metilbutanoatd.asam 2,2–dimetil propanoatJawabMakin banyak cabang pada rantai induk (asam 2,2–dimetil propanoat) makin kurangkepolaran. Oleh karena itu, kelarutannya di dalam air paling kecil, tetapi kelarutan didalam benzena paling besar. Jadi, kelarutan paling tinggi di dalam air adalah asam pentanoat.Contoh6.9AirpendinginAsam asetat(cuka)KalorCampuranalkohol+dikromat+ asam sulfatAsamsulfatDikromatAlkoholSumber: Sougou Kagashi
182Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIBerdasarkan contoh tersebut, dapat disimpulkan bahwa rumus umumester adalahRCOR'ORumus umum esterGugus –OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus –OR'. Dalamester, R dan R' dapat sama atau berbeda.a.Tata Nama EsterPenataan nama ester dimulai dengan menyebutkan gugus alkil diikutigugus asam karboksilat yang menyusun ester dengan menghilangkan kata–asam. Contoh penataan nama ester ditunjukkan berikut ini.Dari asam format (HCOOH):HCOO–CH3Metil formatHCOO–CH2CH3Etil formatHCOO–CH2CH2CH3n–propil formatDari asam asetat (CH3COOH):CH3COO–CH3Metil asetatCH3COO–CH2CH3Etil asetatCH3COO–CH2CH2CH3n–propil asetatb.Isomer EsterEster memiliki isomer struktural dan isomer fungsional dengan asamkarboksilat. Contoh isomer struktur dan isomer fungsional ester untukrumus molekul C4H8O2 adalah sebagai berikut.Isomer struktur:Penamaan EsterTuliskan nama senyawa ester berikut.H3CCH2CH2COOCHCH2CH3CH3JawabResidu alkil adalah suatu isobutil, sedangkan gugus karboksilatnya adalah suatubutanoat atau butirat. Jadi, nama ester tersebut adalah isobutil butanoat atau isobutilbutirat.Contoh6.10HCOOCH CH3CH3H3CCOOCH2CH3H2CCOOCH3H3CHCOOCH2CH2CH3 Isopropil format Etil asetat Metil propanoatPropil formatGugus karboksilat ditunjukkan denganhuruf tebal (bold).The carboxylic group is pointed by thebold letters.NoteCatatan
183Senyawa OrganikIsomer fungsional:H3CCH2CH2COHOCH COHOH3CCH3Asam butanoat2-metilpropanoat (α-metil propionat)Keenam rumus struktur di atas memiliki rumus molekul sama, yaituC4H8O2, tetapi berbeda baik dari aspek struktur maupun fungsionalnya.Jadi, ester dan asam karboksilat berisomer fungsional satu dengan lainnya.c.Pembuatan Ester (Esterifikasi)Berbagai metode pembuatan ester telah dikembangkan. Salah satumetode umum yang digunakan adalah reaksi alkohol dengan asamkarboksilat. Pada reaksi ini, asam sulfat ditambahkan sebagai pendehidrasi(katalis).Asam sulfatpekatAsam asetat +alkoholkalorAsamasetatAlkoholAsam sulfatAir dinginSumber:Sougou KagashiGambar 6.21Pembuatan ester di laboratoriumReaksi keseluruhannya adalahRCOHO+HOR'24HSOZZZZZXYZZZZ ZRCOOR'+ H2O Asam karboksilat Alkohol Ester AirPada sintesis ester, asam asetat melepaskan gugus –OH dan alkoholmelepaskan gugus H yang dikeluarkan sebagai H2O. Reaksi tersebutadalah reaksi kesetimbangan. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasilyang banyak, dilakukan dengan salah satu pereaksi berlebih, atau dapatjuga dilakukan mengeluarkan ester yang terbentuk agar kesetimbanganbergeser ke arah produk.Untuk memproduksi ester dalam jumlah banyak, metode tersebutkurang efisien dan tidak praktis sebab tetapan kesetimbangan untuk reaksiini relatif kecil (Kc=3). Oleh karena tetapan kesetimbangan kecil, produkyang dihasilkan pun sedikit.Di industri, ester disintesis dalam dua tahap. Pertama, asamkarboksilat diklorinasi menggunakan tionil klorida menjadi asil klorida.Selanjutnya, asil klorida direaksikan dengan alkohol menjadi ester.Persamaan reaksi yang terjadi adalahH3CC OHO+ SOCl2⎯⎯→H3CC ClO + SO2 + HClH3CC ClO+H2CCH3HOBasa⎯⎯⎯→H3CC OOCH2CH3+ Basa.HCl
184Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIBasa menyerap HCl yang dihasilkan dari reaksi. Hal ini mendorongreaksi ke arah produk hingga sempurna.d.Sifat dan Kegunaan EsterEster dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisisester disebut juga reaksi penyabunan. Hidrolisis ester tiada lain adalahmengubah ester menjadi alkohol dan garam yang berasal dari turunannya.Misalnya, hidrolisis etil asetat. Proses hidrolisis berlangsung sempurnajika dididihkan dengan pelarut basa, seperti NaOH. Reaksi penyabunanbukan merupakan reaksi kesetimbangan sebagaimana pada esterifikasisebab pada akhir reaksi, ion alkoksida mengikat proton dari asamkarboksilat dan terbentuk alkohol yang tidak membentuk kesetimbangan.C2H5COOC2H5 + H2O24HSO⎯⎯⎯→ C2H5COOH + C2H5OHC2H5COOC2H5 + NaOH⎯⎯→C2H5COONa + C2H5OHEster asam karboksilat dengan massa molekul relatif rendah umumnyatidak berwarna, berwujud cair, mudah menguap, dan memiliki bau yangsedap. Ester-ester ini umumnya memiliki rasa buah. Ester-ester ini banyakditemukan dalam buah-buahan atau bunga. Beberapa ester minyak danmakanan ditunjukkan berikut ini.COCH2CH2CH3COCH3CH3COH3CH2CH2COCH2CH2CCH3CH3H Isoamil asetat (esens apel)Isoamil butirat (esens cokelat)Ester banyak digunakan sebagai esens buatan yang berbau buah-buahan(Gambar 6.23). Misalnya, etil asetat (rasa pisang), amil asetat (rasa nanas),oktil asetat (rasa jeruk orange), dan etil butirat (rasa stroberi).Terdapat beberapa ester penting yang diturunkan dari asamanorganik. Misalnya, nitrogliserin, yakni suatu ester yang diperoleh melaluireaksi asam nitrat dengan gliserol dalam asam sulfat pekat.CH2CHCH2OOOHHH + 3HONO2⎯⎯→CH2CHCH2OOONO2NO2NO2 + 3H2OGliserol (HNO3)NitrogliserinNitrogliserin merupakan cairan seperti minyak dan mudah meledak.Jika disisipkan ke dalam absorben tertentu, disebut dinamit.Kerjakanlah di dalam buku latihan.1.Tuliskan rumus struktur dari asam karboksilat berikut.a.asam–α–hidroksiasetatb.asam–α–aminopropionat (alanin)c.asam–2,6–diaminoheksanoat (lisin)Tes Kompetensi SubbabE2.Jika Anda makan mi bakso kadang-kadangditambahkan cuka. Bagaimana pengaruhnyaterhadap gigi yang mengandung kalsium sebagaibahan utamanya?Sumber: Topishe Fruchte, 2000Zat aditifmakananSabunParfumEsensPerekatEsterGambar 6.22Pisang mengandung ester etil asetat.Gambar 6.23Kegunaan esterKata Kunci•Esterifikasi•Reaksi kesetimbangan•Reaksi penyabunan
185Senyawa OrganikF.Senyawa Karbon Mengandung NitrogenAlkohol dan eter dapat dianggap turunan dari H2O, dengan satuatau kedua atom H diganti oleh gugus hidrokarbon. Golongan pentinglainnya dari senyawa karbon yang serupa dengan itu adalah senyawaamina. Amina adalah turunan amonia yamg satu atau lebih atom hidrogennyadigantikan oleh gugus alkil.1.Senyawa AminaTerdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapatdigantikan oleh gugus alkil, yaitu amina primer (R–NH2), amina sekunder(R2–NH), dan amina tersier (R3–N). Tata nama trivial untuk ketigasenyawa tersebut diturunkan dari nama gugus alkilnya. Contoh:H3CCHCH3NH2NHH3CCH2CH3NH3CCH3CH3IsopropilaminEtilmetilaminTrimetilamin (amina primer) (amina sekunder) (amina tersier)Penataan nama secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkandari alkana dengan menambahkan kata –amino. Nomor atom karbonterkecil diberikan kepada atom karbon yang mengikat gugus –NH2.Contoh:H3CCH2CH2NH2H3CCH2CH CH3NH2HNCH3H2CH3CPropilamina1-metilpropilaminaN-metiletilaminaHNHHAmonia3.Tuliskan rumus struktur dari senyawa ester berikut.a.metil heksanoatb.isobutil butiratc.neobutil pentanoatd.vinil asetate.isoamil butiratf.etil valeratg.etil salisilat5.Pembuatan etil benzoat dari etanol dan asam benzoatdilakukan dalam alat refluks dengan katalis HCl kering.a.Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi.b.Mengapa HCl kering lebih baik daripada H2SO4pekat?H3CCHCHCH2CHCH3NH25-amino-2-heksenaNH2Fenilamina (anilin)SekilasKimiaSumber:ironorchid.comPerkin membuat revolusiterhadap industri kimia denganmembuat warna buatan. Diamencoba membuat obat kina darianilin, senyawa yang bersumber dariter batu bara, tetapi dia hanyamemperoleh kotoran lengketberwarna hitam. Ketika zat tersebutdicuci dengan alkohol, dihasilkanlarutan berwarna ungu gelap. Darilarutan ini menghasilkan kristalwarna ungu muda. Warna inidigunakan dalam industri-industritekstil dan dinamakan mauve (warnaungu muda).William Henry Perkin(1838–1907)HNR1HHNR1R2R3NR1R2Amina primerAmina SekunderAmina tersier
186Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIISenyawa amina dianggap turunan dari amonia sehingga sifat-sifatnyaada kemiripan dengan amonia. Amina adalah basa lemah yang dapatmengikat proton (H+) membentuk garam amonium. Misalnya,trimetilamina bereaksi dengan asam membentuk kation trimetilamonium.(CH3)3N + H+⎯⎯→(CH3)3NH+Garam dari trimetilamonium lebih larut dalam air daripada amina yangsederajat. Reaksinya dapat digunakan untuk melarutkan amina lain dalamlarutan air. Garam amonium dari senyawa amina berperan penting dalamobat-obatan yang tergolong daftar G (psikotropika). Misalnya, kokaindipasarkan berupa garam hidroklorida berbentuk kristal padat berwarna putih.Obat batuk de tromethorphan hidrobromine dibuat dalam bentuk garamamonium bromida.Pada panel counterfarmasi biasanya disediakan sampel garamamonium dari amina yang digunakan untuk meyakinkan bahwa obat-obatan tersebut larut dalam air.2.Sifat-Sifat AminaAmina primer dengan berat molekul rendah berupa gas atau cairanyang mudah menguap. Pada umumnya mempunyai bau seperti amonia.Amina sekunder dan tersier berbau seperti ikan (amis), tetapipenguapannya lebih rendah daripada amina primer.Fenilamina murni berupa minyak tak berwarna, tetapi akibat oksidasifenilamina sering ditemukan berwarna kekuningan. Fenilamina sedikitlarut di dalam air, sedangkan amina primer yang lebih rendah larut dalamair. Beberapa sifat fisika amina ditunjukkan pada tabel berikut.MetilaminDimetilaminTrimetilaminEtilaminBenzilaminAnilinNamaRumus StrukturCH3NH2(CH3)2NH(CH3)3NCH3CH2NH2C6H5CH2NH2C6H5NH2Titik Didih (°C)Kelarutan dalamAir (g 100mL)–6,37,53,017,0185,0184,0∞∞∞∞∞3,7Tabel 6.14Titik Didih dan Kelarutan dalam Air Senyawa AminaKata Kunci•Senyawa amina•Amina primer•Amina sekunder•Amina tersierKerjakanlah di dalam buku latihan.1.Tuliskan rumus umum amina.2.Tuliskan isomer struktur yang mungkin dari senyawaamina dengan rumus molekul C4H11N.Tes Kompetensi SubbabF3.Tuliskan rumus struktur dari 2,4,6–trikloro–fenilamina.CHCHH3CNHOCl-CH3HH+H3CON+CH3HBr-Dextromethorphanhidrobromine(Obat batuk)NH3COH3COHCCH2KokainPseudofedrin hidroklorida(Decongestant)
187Senyawa OrganikRangkuman1. Senyawa karbon yang memiliki gugus fungsi tertentudigolongkan senyawa turunan hidrokarbon. Gugusfungsi tersebut menentukan sifat-sifat fisika dan kimiaturunan hidrokarbon yang dibentuknya.2. Alkohol memiliki gugus fungsi hidroksil (–OH)dengan rumus umum R–OH. Penataan nama alkoholsecara trivial, yaitu nama alkohol diawali dengannama alkil diikuti kata alkohol. Adapun penataannama menurut IUPAC, nama alkohol diturunkandari nama alkana, di mana akhiran –a diganti –ol.3. Senyawa alkohol yang mengandung dua atau lebihgugus hidroksil digolongkan sebagai poliol dandinamakan dengan –diol, ––triol, dan seterusnya.Alkohol dapat dibuat melalui peragian, pereaksiGrignard, dan reduksi keton atau aldehida.4. Eter adalah senyawa yang mengandung dua gugushidrokarbon terikat pada atom oksigen dengan rumusR–O–R. Penataan nama eter menurut trivialdidasarkan pada nama gugus alkil yang terikat padaoksigen diakhiri kata eter. Menurut sistem IUPAC,gugus –OR disebut gugus alkoksi sehingga nama eterdimulai dengan nama gugus alkoksi diikuti namarantai induk.5. Alkohol dan eter berisomeri struktur satu sama lain.Eter dapat dibuat melalui dehidrasi alkohol dandengan metode Williamson.6. Aldehid dan keton memiliki gugus karbonil (C=O).Dalam aldehid, gugus karbonil selalu terdapat diujung rantai hidrokarbon. Adapun pada keton, selaluberada di antara rantai hidrokarbon. Nama aldehidlebih umum menggunakan nama trivial. adapunpenataan nama menurut IUPAC, yaitu aldehidditurunkan dari nama alkana dengan menggantikanakhiran –a menjadi al. Jadi, aldehid disebut jugaalkanal. Aldehid dibuat melalui oksidasi alkoholprimer, reaksi Friedel–craft, dan pereaksi Grignard.7. Penataan nama keton secara trivial, yaitu kedua gugusalkil yang terikat pada gugus karbonil disebut lebihdulu, dan diikuti kata keton. Adapun penataan namamenurut IUPAC, yaitu diturunkan dari nama alkanadengan mengganti akhiran –a oleh –on. Keton disebutjuga golongan alkanon. Keton dan aldehid berisomerifungsional satu sama lain. Keton dapat diperolehmelalui oksidasi alkohol sekunder dan reaksi Friedel–craft.8. Asam karboksilat mengandung gugus karboksil(–COOH). Penamaan asam karboksilat umumnyamenggunakan nama trivial yang didasarkan namasumber ditemukannya. Adapun penataan namamenurut IUPAC, yaitu akhiran pada alkana digantidengan –oat, dengan diawali kata asam.Asamkarboksilat dapat dihasilkan melalui oksidasi alkoholprimer dan hidrolisis nitril.9. Ester adalah senyawa yang dapat dianggap sebagaiturunan dari asam karboksilat dengan mengganti ionhidrogen oleh radikal hidrokarbon. Penamaan esterdimulai dengan menyebutkan gugus alkil diikutidengan gugus karboksilat. Ester dan asam karboksilatberisomer fungsional. Ester dapat diproduksi melaluireaksi asam karboksilat dan alkohol dalam suasanaasam yang disebut reaksi esterifikasi.10. Amina dapat dianggap sebagai turunan amoniadengan satu atau lebih ikatan N–H diganti olehikatan N–C. Penataan nama secara sistematis(IUPAC), yaitu amina primer diturunkan dari alkanadengan menambahkan kata amino. Senyawa aminadi alam terdapat sebagai alkaloid.
188Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIPeta Konsepsatu dengan lainnyaIsomer fungsionalsatu dengan lainnyaSenyawa turunanhidrokarbonAlkanol (IUPAC);alkil alkohol (trivial)PeragianPereaksi GrignardReduksi keton ataualdehidAlkoksi Alkana (IUPAC);alkil eter (trivial)DehidrasialkoholMetodeWiliamsonAldehid(R–COH)Keton(R–CO–R)Alkanal (IUPAC);Akhiran aldehid (trivial)Oksidasi alkoholprimerReaksi Friedel-craftPereaksi GrignardAlkanon (IUPAC);alkil keton (trivial)Oksidasi alkoholsekunderReaksi Friedel-craftAsam karboksilat(R–COH)Ester(R–COO–R)Asam alkanoat(IUPAC)Oksidasi alkoholprimerHidrolisis nitrilAlkil alkanoat(IUPAC)EsterifikasiAminaRNH2R2NH R3NAlkil+amin(IUPAC)Alkohol (R–OH)Eter (R–O–R)antara lainsatu dengan lainnyaIsomer fungsionaltata namadibuat daritata namadibuat dariIsomer fungsionaltata namadibuat daritata namadibuat daritata namadibuat darirumustata namadibuat daritata nama
189Senyawa OrganikApakah Anda merasa kesulitan dalam memahamimateri pada Bab 6 ini? Bagian manakah dari materi Bab 6ini yang belum Anda kuasai? Jika Anda merasa kesulitandiskusikan dengan teman atau guru Anda.Pada bab ini Anda telah memahami struktur, tata namadan kereaktifan senyawa turunan hidrokarbon berdasarkanjenis-jenis gugus fungsinya. Senyawa turunan hidrokarbonyang dimaksud adalah haloalkana, alkohol, eter, aldehid,keton, asam karboksilat, ester, dan amina.Anda juga tentu telah mengetahui bahwa di antarasenyawa turunan hidrokarbon tersebut memilikikesamaan isomer satu dengan yang lainnya. Seperti,alkohol berisomer fungsional dengan eter; aldehiddengan keton; dan asam karbosilat dengan ester.Sifat khas dari struktur-struktur senyawa itu dapatdimanfaatkan dalam berbagai aplikasi, antara lain alkoholdigunakan sebagai pelarut, kosmetik, minuman, danRefleksibahan bakar. Adapun eter biasanya digunakan sebagaizat anestesi, dan pelarut lemak. Aldehid (contohnya,formalin) digunakan sebagai pengawet biologi. Ketonbanyak digunakan sebagai pelarut organik, pembersihcat kayu, dan pembersih cat kuku. Dalam industri, asetondigunakan sebagai bahan baku untuk membuatkloroform. Adapun asam karboksilat dapat digunakansebagai bahan baku untuk pengawet, bumbu masak,minuman, dan pembasmi serangga. Ester banyakdigunakan untuk esens, parfum, sabun, dan zat aditif.Senyawa amina umumnya digunakan untuk obat-obatanstimulan dan zat warna.Setelah mengetahui beberapa aplikasi darisenyawa turunan hidrokarbon tersebut. Dapatkah Andamenyebutkan manfaat dan aplikasi lainnya dalammempelajari Bab Senyawa Organik ini?
190Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIEvaluasi Kompetensi Bab 6A. Pilihlah salah satu jawaban yang paling tepat.1.Gugus fungsi dalam suatu senyawa karbon dapatmenentukan ....A.jenis atom dalam molekulB.sifat-sifat senyawaC.jumlah atom dalam molekulD.macam ikatan antaratom karbonE.struktur molekul2.Jika propena direaksikan dengan brom dalam karbontetraklorida, hasilnya adalah ....A.1–bromopropanaB.1,2–dibromopropanaC.2–bromopropanaD.1,3–dibromopropanaE.siklopropana3.UMPTN 1995 B:Jumlah isomer dikloro yang dapat dibangun jika n–butana diklorinasi adalah ....A.2D.6B.4E.7C.54.Ebtanas 2000:Penggunaan CFC sebagai bahan pendingin segera akanditinggalkan karena ....A.bahan beracunB.merusak lapisan ozonC.tidak dapat diuraikanD.penyebab pemanasan globalE.menimbulkan efek rumah kaca5.Di antara senyawa berikut yang tergolong alkoholprimer adalah ....A.n–pentil alkoholB.neopentil alkoholC.isopentil alkoholD.isobutil alkoholE.isopropil alkohol6.Ebtanas 1998:Diketahui:CH3CHCH2CH3CH3+ Br2UV⎯⎯⎯→CH3CCH2CH3CH3Br+ HBrNama senyawa hasil reaksi adalah ....A.2–bromo–2–etilpropanaB.2–metil butil bromidaC.2–metil butana bromidaD.2–bromo–2–metil butanaE.3–bromo–3–metil butana7.Ebtanas 1999:Senyawa haloalkana berikut yang dapat digunakansebagai pendingin adalah ....A.C2H5BrB.CCl2F2C.CHCl3D.CHI3E.CCl48. Senyawa haloalkana berikut yang biasa dipakai sebagaiobat bius adalah ....A.2–bromo–2–etilpentanaB.2–metil–3–etilheksanaC.2–metil butana bromidaD.2–bromo–2–kloro–1,1,1–trifluoroetanaE.3–bromo–3–metilbutana9.UMPTN 2000 B:Senyawa yang bukan merupakan alkohol sekunderadalah ....A.2–pentanolB.3–pentanolC.2–metil–3–pentanolD.3–metil–2–pentanolE.3–metil–3–pentanol10. Tata nama yang tepat untuk senyawa alkohol denganrumus struktur berikut adalah ....HCH3CHCH2CHCCH3CH3C2H5OHA.2,5–dimetil–4–heksanolB.5–etil–2–metil–3–heksanolC.5–etil–2–metil–3heptanolD.2,5–dimetil–3–heptanolE.3,6–dimetil–5–heptanol11.Ebtanas 1997:Tata nama yang tepat dari struktur senyawa berikutadalah ....H3CH2CCCH3H2CCH3OHA.3–metil–3–pentanolB.3–etil–3–pentanolC.2,2–dietil–2–butanolD.2–etil–2–butanolE.2,2–dietil–2–pentanol
191Senyawa Organik12.Ebtanas 1998:Senyawa alkohol berikut yang tidak dapat dioksidasioleh larutan KMnO4 atau K2Cr2O7 dalam suasana asamadalah ....A.3–pentanolB.3–metil–2–butanolC.2–metil–2–butanolD.3,3–dimetil–2–butanolE.4–metil–2–pentanol13. Senyawa alkohol dengan rumus molekul C3H8Omempunyai isomer sebanyak ....A.2D.5B.3E.6C.414.UMPTN 1995 C:1–propanol berisomeri fungsional dengan ....A.2–propanolB.propanonC.propanalD. metil etil eterE.asam propionat15. Pernyataan yang tidak benar tentang senyawa etanoladalah bahwa senyawa ini ....A.dapat dihasilkan dari peragian glukosaB.dapat didehidrasi menghasilkan etilenC.dapat dioksidasi menghasilkan asam asetatD.dapat dihasilkan dari reduksi etanalE.merupakan isomer struktur dari dietil eter16. Dari senyawa alkohol berikut akan menghasilkan(CH3)2CHCOCH3 jika dioksidasi adalah ....A.2–metil–1–propanolB.2,2–dimetil–1–propanolC.2,3–dimetil–2–butanolD.2–metil–2–butanolE.3–metil–2–butanol17. Jika 1–butanol didehidrasi dengan asam sulfat pekatpada suhu 250°C akan terbentuk ....A.CH2=CHCH2CH3B.CH2=C(CH3)2C.CH3CH=CHCH3D.C H3CH2–O–CH2–CH3E.CH3CH2 –O–CH318.UMPTN 1999 A:Senyawa dengan rumus molekul C5H12O termasukkelompok senyawa ....A.aldehidB.esterC.eterD.alkanonE.asam karboksilat19. Perlakuan berikut yang tidak dapat dipakai untukmembedakan alkohol dan eter adalah ....A.kelarutan dalam airB.reaksi esterifikasiC.reaksi dengan logam natriumD.reaksi dengan PCl3E.penentuan rumus molekul20. Alkohol dan eter memiliki rumus molekul sama, tetapititik didih alkohol jauh lebih karena ....A.rumus struktur alkohol dan eter tidak samaB.eter mengandung dua gugus alkilC.massa jenis eter lebih kecil dari alkoholD.pada alkohol terdapat ikatan hidrogenE.kalor penguapan alkohol lebih tinggi21. Tata nama yang tepat untuk rumus struktur berikutadalah ....H3CCH2H2CCH2H2COCH2H2CCH3A.pentil propil eterB.fenoksi propanaC.propoksi heksanaD.etil dipropil eterE.heksosi propana22. Senyawa berikut yang bukan isomer dari C4H10Oadalah ....A.metil propil eterB.isopropil metil eterC.dimetil eterD.2–metil–2–propanolE.2–butanol23. Gugus karbonil terdapat pada senyawa ....A.asetonB.etanolC.benzenD.hidrokarbonE.dietil eter24.Ebtanas 1998:Dari hasil eksperimen diperoleh data berikut.1.larutan Fehling akan menghasilkan endapanmerah bata2.larutan Tollen menghasilkan cermin perak3.larutan kalium dikromat akan menghasilkan asamkarboksilatSenyawa karbon tersebut mengandung gugusfungsi ....A.ketonB.aldehidC.alkoholD.esterE.eter
192Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XII25. Zat berikut yang dapat membentuk cermin perak jikadiuji dengan tes Tollen adalah ....A.CH3COCH3B.CH3CH2OCH3C.CH3CH2CHOD.CH3CHOHCH3E.CH3(CH2)3CH2OH26.Ebtanas 1996:Diketahui senyawa karbon:1.H3CH2CH2CH2COH2.H3CH2CH2CCHO3.H3CH2CCCH3O4.H3CH2CH2CCOHOPasangan senyawa yang berisomer fungsional adalah ....A.1 dan 3B.2 dan 4C.2 dan 3D.1 dan 4E.1 dan 227. Larutan metanal 37% dalam pelarut air dikenal dengannama ....A.formalinB.spiritusC.cuka esD.aspirinE.etilmetanoat28.Ebtanas 2000:Pernyataan yang benar tentang aseton adalah ....A.dapat bereaksi dengan larutan FehlingB.dapat teroksidasi menghasilkan asam propanoatC.merupakan hasil oksidasi alkohol primerD.merupakan hasil dari oksidasi alkohol sekunderE.mempunyai titik didih paling tinggi dalam derethomolognya29.Ebtanas 1999:Senyawa yang dapat membentuk aldehid jikadioksidasi adalah ....A.H3CCHCH3OHB.H3CH2CCHCH3OHC.H3CH2CCCH3CH3CH3D.H3CH2CH2CHCCH3OHE.H3CH2CH2CH2CH2COH30.UMPTN 1997 A:Nama kimia untuk senyawa berikut adalah ....HCCH3CH3H2CCCH3OA.1,1–dimetil–3–butanonB.isopropil metil ketonC.2–metil–4–pentanonD.4-metil–2–pentanonE.4,4–dimetil–2–butanon31. Senyawa berikut merupakan isomer dari asampentanoat,kecuali ....A.dietil ketonB.propil asetatC.asam 2–metil butanoatD.butil formiatE.etil propanoat32. Nama senyawa berikut menurut IUPAC adalah ....H3CH2CCHHCH2CH2CCH3H2CH2CH2CCOOHCH3A.asam 3–metil–4–metiloktanoatB.asam 4–propil–5–propiloktanoatC.asam 6–metil–5–propiloktanoatD.asam 3–metil–4–propiloktanoatE.asam 3–metildekanoat33. Di antara senyawa berikut yang dapat dioksidasidengan larutan KMnO4 dalam asam membentuk asamkarboksilat adalah ....
193Senyawa OrganikA.HCO2HB.CH3CO2HC.C6H5CO2HD.CH3COCH2CH3E.(CH3)3COH34. X, , Z adalah senyawa berbeda. Zat X bereaksi dengannatrium membentuk gas H2. X dan bereaksimembentuk suatu ester. X dan Z juga dapat membentukester yang sama, tetapi kurang reaktif. Zat boleh jadi ....A.propan–1–olB.propanonC.propanalD.asam propanoatE.propanoil klorida35.UMPTN 1997 A:Hasil reaksi antara asam propanoat dan etanol adalah ....A.CH3COOCH3B.C2H5COOC2H5C.C3H7COOC2H5D.C2H5COOC3H7E.C3H7COOCH336. Senyawa karbon yang tergolong ester adalah ....A.metil asetatB.metil aminaC.2–metil butanalD.3–metil butanoatE.isopropil alkohol37.Ebtanas 2000:Reaksi amil alkohol dengan asam etanoat dengankatalis asam menghasilkan senyawa karbon denganrumus struktur ....A.CH3CH2COO(CH2)3CH3B.CH3CH2CO(CH2)3CH3C.CH3COO(CH2)4CH3D.CH3COO(CH2)3CH3E.CH3CO(CH2)4CH338. Pada pembuatan margarin, untuk hidrogenasi sempurna1 mol trigliserida dari asam linoleat, C17H31COOHdiperlukan gas H2 sebanyak ....A.2 molB.3 molC.4 molD.5 molE.6 mol39. Reaksi RCOOR + NaOH⎯⎯→RCOONa + ROHdinamakan reaksi ....A.penyabunanB.esterifikasiC.pirolisisD.penggaramanE.hidrolisis40. Antara pasangan senyawa berikut, yang merupakanisomer satu dan lainnya adalah ....A.asam lemak dan esterB.alkana dan alkenaC.eter dan esterD.alkohol dan alkanalE.amina dan amino41. Cuka atau asam asetat dapat dibuat dari campuran zat ....A.alkohol + H2SO4 + K2Cr2O7B.alkohol + H2SO4 + formalinC.asetaldehida + CuSO4 + NaOHD.aseton + H2SO4 + CuSO4E.eter + H2SO4 + K2Cr2O742. Ester etil etanoat dapat dibuat dari campuran zat-zat ....A.cuka + etanol + CuSO4B.cuka + etanol + H2SO4C.formalin + cuka + H2SO4D.aseton + etanol + cukaE.cuka + glukosa + NaCl43. Isoamilasetat adalah pencitarasa atau aroma (esens)untuk ....A.durenB.nanasC.alpukatD.apelE.pisang44. Senyawa amina dengan rumus molekul C3H9Nmemiliki isomer sebanyak ....A.2B.3C.4D.5E.645.UMPTN 1995 B:Senyawa yang merupakan amina tersier adalah ....A.C2H5NHCH3B.(CH3)2NCH3C.C6H5NH2D.C3H7NH2E.(CH3)2NH
194Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIH2SO4 PekatABEDFB. Jawablah pertanyaan berikut dengan benar.1.Sebutkan gugus fungsi dan nama senyawa dari rumusstruktur berikut.a.COH3CH2CCH2H2CCH2CH3b.OH3CH2CCH2H2CCH2CH3c.COHOH2CCH2H2CCH2CH3d.COHH2CCH2H2CCH2CH32.Apakah produk utama yang dihasilkan jika HBrditambahkan kepada metil propena? Jelaskan.3.Pereaksi seperti HCl, HBr, HOH dapat ditambahkankepada ikatan rangkap dua karbon-karbon. Gambarkanstruktur molekul dari produk utama pada setiap reaksiberikut.a.CH3CH = CH2 + HClb.CH3CH=CH2 + H2Oc.CH3– C≡CH + 2HCl4.Berdasarkan pernyataan berikut, simpulkan rumusstruktur dari empat isomeri alkohol: A, B, C, D denganrumus molekul C4H9OH.a.A, B, dan C dapat dioksidasi secara mudah olehlarutan kalium dikromat dalam suasana asam,sedangkan D tidak dapat.b.A dan B pada oksidasi sempurna oleh dikromatmenghasilkan asam dengan rumus C3H7COOH.c.A, B, C, D dapat didehidrasi untuk menghasil-kan alkena. A dan D membentuk alkena yangsama, B dan C membentuk alkena yang sama.5.Tuliskan rumus struktur untuk senyawa berikut.a.isopropil propanoat; t–butil alkoholb.asam 2,2–dimetilheksanoat; cis–3–heksenac.3–etil–1–pentena; siklopentanon6.Sikloheksanol, C6H11OH dioksidasi oleh kromtrioksida, CrO3, dalam larutan asam menjadisikloheksana, C6H10O. Krom trioksida direduksimenjadi Cr3+. Tuliskan persamaan setara untuk reaksitersebut.7.Skema berikut menunjukkan beberapa jalur sintesismulai dari etena.C2H44MnOOH berair−−⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ C2H6O2227ReflukrHs−+→ CC2H5OSO3H2HO distilasi⎯⎯⎯⎯⎯→C2H5OH→ CH3CHOa.Berikan rumus struktur untuk senyawa B, C, dan D.b.Pereaksi-pereaksi dan kondisi apa yang dapatdigunakan untuk mengubah E ke F?c.Tuliskan persamaan yang menunjukkanbagaimana C bereaksi dengan asam sulfat pekat.8.Berikan nama amina berikut.a.H3CCH2HNCH2CH3b.H2CCH2NCH2H2CH3CCH3CH2H2CCH3c.NH2O2N